梅兰芳和孟小冬是当时享誉全国的京剧名角，梅兰芳号称“伶界大王”，孟小冬则是“京剧冬皇”，1925年，两人在北京演出时因戏生情，遂结为伉俪，一时被传为梨园佳话。那么孟小冬是如何成为流氓大亨杜月笙五夫人的呢？
金童玉女天作之合
孟小冬出生于梨园世家，祖父孟七，父亲孟鸿群都是著名的京剧表演艺术家。家庭文化的熏陶使孟小冬早早踏上了梨园之路，9岁开始学习，12岁登台献艺。1921年，孟小冬在上海与张少泉、粉菊花、露兰春、姚玉兰等人同台表演，大获成功，时人评价她“扮相俊秀，嗓音宽亮，颇具名角风范”。
一炮而红的孟小冬为了追求艺术上的更大发展，于1925年毅然北上京城，在京剧的发源地一边演出一边深造。当时梅兰芳已是名动京城的旦角，孟小冬到京后成为红遍梨园的生角，两人同台献艺，互飙演技，为票友们献上了一幕又一幕的精彩演出。俊男美女惺惺相惜，互生情愫，自然而然的结为佳偶，成为当时轰动剧坛的一段佳话。
枪击血案棒打鸳鸯
梅孟两人共筑爱巢，享受着甜蜜的两人世界，不成想，一场枪击血案毁掉了这一段美好姻缘。孟小冬当时正值妙龄，不仅举止优雅，楚楚动人，而且身段婀娜，楚楚动人，拜倒在她石榴裙下的纨绔子弟不知凡几，用现代话来说简直就是少男杀手。
北京市长王达的公子王惟琛就是其中之一，单恋孟小冬到了几近发狂的地步，听说孟小冬下嫁梅兰芳后愤恨不已，怀揣手枪跑到梅孟二人位于无量胡同的爱巢“缀玉轩”，扬言梅兰芳横刀夺爱，抢走了他的“未婚妻”，并给出了两个解决方案：一是取梅兰芳性命，二是赔付10万大洋。
替梅兰芳出来待客的是好友张汉举，梅兰芳当时正在午睡，听闻吵闹声而起，张汉举向梅兰芳抛个眼色说道：“这位王先生，是来借10万块钱的”。梅兰芳一眼瞥见王惟琛携带的手枪，再听到张汉举的话，瞬间明白了事情缘由，抛下一句“我去打个电话”便回到房间，向首都警察厅和京畿卫戍司令部求援。很快大批军警开到，将缀玉轩所在的四合院围得水泄不通，受到惊吓的王惟琛索性一不做二不休，举枪打死张汉举后饮弹自尽，酿成了当时轰动京城的枪击血案。
闹出这样一桩血案，使梅兰芳心摧胆裂，更被另一位梅夫人福芝芳抓住口实，闹得家宅不安，鸡犬不宁。福芝芳口口声声为了梅郎生命安全着想，逼着他与孟小冬分道扬镳。梅兰芳虽然深爱孟小冬，但一方面被这场血案所惊吓，另一方面又制服不了福芝芳的吵闹不休，以致进退两难，苦恼不已。
最后，在至亲好友的劝说下，梅兰芳忍痛割爱，决定与孟小冬分离。随后就发生了梅兰芳祧母去世，孟小冬前往奔丧被另一位梅夫人拒之门外的情形。性格孤傲的孟小冬一气之下于1933年9月在天津《大公报》上连续三天发布启事，宣布与梅兰芳脱离家庭关系。
流氓大亨飞来艳福
上海滩流氓大亨杜月笙平生酷爱皮黄，他的四夫人就是当年与孟小冬在上海同台献艺的名伶姚玉兰。杜月笙早在1925年就与孟小冬相识，对才艺双绝的“冬皇”一直倾慕有加，可无奈落花有意，流水无情，因此一直以朋友身份相处。孟小冬与梅兰芳分手后始终为情所困，甚至有段时间在天津居士林皈依佛门。后来她拜余叔岩为师，潜心钻研京剧艺术，在恩师病危之际亲侍汤药，直至余叔岩病逝。
1946年，从香港返回上海的杜月笙对在暗无天日的沦陷区度过8年之久的孟小冬深感怜惜，让四夫人姚玉兰写信邀她南下，孟小冬与姚玉兰情同姐妹，加上余叔岩去世后北平也无甚留恋，于是欣然受邀到沪，住进了杜公馆，由此杜孟二人再度相聚。孟小冬感激杜月笙多年来的情深意重，加上好姐妹姚玉兰的一再撮合，终于决定以身相许。1949年，孟小冬随杜家迁居香港。
1950年，杜月笙一家准备迁居法国，一直未动声色的孟小冬淡淡地说了一句：“我跟着去，到底是算丫头还是算女朋友呢？”一语惊醒梦中人，缠绵病榻的杜月笙决定正式与孟小冬结婚，就这样44岁的新娘子嫁给63岁的老新郎，成为杜月笙第五位夫人。婚后第二年，杜月笙病逝于香港，孟小冬此后再未登台，1967年迁居台湾，1977年病逝，享年71岁。
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梅兰芳是我国戏曲界著名的大师，他在戏曲方面的成就无人比肩，可在与孟小冬的情感方面却成了他的减分项。论名气，孟小冬不比梅兰芳差，梅兰芳演男扮女妆的旦角，孟小冬擅演女扮男妆的老生。在机缘巧合下他们合作演出了《四郎探母》、《游龙戏凤》，男女角色颠鸾倒凤，演来精彩而又富于罗曼蒂克，引起巨大轰动（那时社会名流对京剧的追捧，不亚于现在小年轻对流行音乐的热度）。由于相互欣赏进而产生爱慕之情，最终成了一对佳偶，成为轰动剧坛的佳话。
然而本应被人羡慕嫉妒的一对新人，却被现实打了一记响亮的耳光。由于梅兰芳不够爷们儿，在二人婚后发生了几件事，让两人婚姻很快走到了尽头。
一是当时梅兰芳家中已经已经有了两个妻子，但是一来孟小冬确实深爱梅兰芳，二来媒人直言原配王明华重病，她嫁过去也算不上妾（事实证明是梅兰芳撒了谎），最后孟小冬同意了。只可惜梅兰芳的平妻福芝芳却死活不愿，最后孟小冬压根没能进梅家的门。
二是孟小冬的粉丝王惟琛知她嫁人后拿手枪和梅兰芳火拼，结果误杀梅兰芳好友张汉举一时闹得沸沸扬扬，梅兰芳为了自保与名声与她逐渐疏离。
最后的导火线则是在梅兰芳的伯母去世时，孟小冬上门奔丧却被福芝芳拿拒之门外，最后也没能等来梅兰芳。
孟小冬经此打击，痛不欲生，一度于天津居士林皈依佛门。"从此不见梅兰芳"这句誓言，孟小冬更是坚守了一生。她说：“我今后要么不唱戏，再唱戏不会比你差;今后要么不嫁人，再嫁人也绝不会比你差!”
结果，在好友姚玉兰（杜月笙的四姨太）撮合下，她确实嫁给了比梅兰芳更强、更爷们儿的男人——杜月笙——成了五房太太。
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